Pochodził z aktorsko-filmowej rodziny. Pracę w branży rozpoczął funkcją operatora, jeszcze w epoce niemej. Kręcić własne filmy zaczął na początku epoki dźwiękowej i już w latach 30. stworzył kilka ważnych dzieł, jak musical Lekkoduch (1936) i wysokobudżetowy film przygodowy Gunga Din (1939). W trakcie WW2 wciąż kręcił dla Hollywood, z czego najwyżej ceniony jest Wesoły sublokator (1943), ale tworzył także filmy dokumentalne dla armii amerykańskiej, w tym Nazi Concentration Camps (1945) - wykorzystany w procesach norymberskich. Największe sukcesy święcił w latach 50., a pierwszego
Oscara otrzymał za Miejsce pod słońcem (1951) - dramat będący ekranizacją książki An American Tragedy (1925). Jest także autorem ikonicznych westernów: Jeździec znikąd (1953), z Alanem Laddem w roli głównej, uważany za jeden z najbardziej klasycznych filmów gatunku, oraz neo-western Olbrzym (1956), w którym ostatnią rolę w życiu zagrał James Dean, a za którego Stevens dostał drugiego Oscara. Doświadczenia wojenne sprawiły, że w jego filmach powojennych pojawiło się więcej goryczy i dramaturgii, czego zwieńczeniem był Pamiętnik Anny Frank (1959) poruszający tematykę holokaustu, za którego otrzymał kolejne dwie nominacje do Oscara.