Dla aktorstwa porzucił Harvard, gdzie studiował literaturę angielską, zaś występ w telewizyjnym filmie Ostatni prawdziwi kowboje (1995) okazał się dla niego przełomem i początkiem prawdziwej kariery w Hollywood. Kolejne filmy: Szalona odwaga (1996), W pogoni za Amy (1997), czy wreszcie rola u samego Stevena Spielberga w The Rainmaker (1997) okazały się tylko preludium, przed tym co nieuniknione, czyli otrzymaniem statuetki Oscara. Dostał ją wraz ze swoim przyjacielem Benem Affleckiem za scenariusz do filmu Buntownik z wyboru (1997) w reżyserii Gusa Van Santa. Od tego czasu jego kariera jeszcze mocniej przyśpieszyła. Pojawiły się kolejne propozycje. Ponownie zagrał u Spielberga (Szeregowiec Ryan, 1998). Wystąpił w sensacyjnej serii Soderbergha: Ocean’s Eleven, Ocean’s Twelve i Ocean’s Thirteen oraz zagrał w trylogii o Jasonie Bourne. Wśród wielkich reżyserskich nazwisk nie zabrakło również braci Coen, którzy zaangażowali go do swojego westernu Prawdziwe męstwo (2010). Zagrał w nim tajemniczego obieżyświata z Teksasu LaBoeufa.