Mający irlandzkie i angielskie korzenie aktor służył w Marines w latach 1944-45. Rola w napisanej przez Clifforda Odetsa i reżyserowanej przez Lee Strasberga broadwayowskiej sztuce Clash by Night (1941-42) przyniosła efekt w postaci długoterminowego kontraktu w wytwórni RKO. Już na tym pierwszym etapie kariery otrzymał nominację do Oscara za rolę w dramacie kryminalnym Krzyżowy ogień (1947) Edwarda Dmytryka. Zaliczał występy w filmach noir, kinie wojennym i westernach. Wśród tych ostatnich jest kilka bardzo wartościowych produkcji: Naga ostroga (1953) Anthony’ego Manna, Czarny dzień w Black Rock (1955) Johna Sturgesa, Dwaj z Teksasu (1955) Raoula Walsha. W kolejnej dekadzie też miał szczęście do świetnych scenariuszy, z których wyróżniają się dwa osadzone w trakcie rewolucji meksykańskiej. W Dzikiej bandzie (1969) Sama Peckinpaha był przywódcą łowców nagród ścigających tytułowy gang. Natomiast w Zawodowcach (1966) był jednym z czterech bohaterów wykonujących misję odbicia kobiety z rąk rewolucjonistów. Reżyserem filmu był kolega Ryana z czasów służby w Marines – Richard Brooks. Aktor był nałogowym palaczem i zmarł na raka płuc. Aktywny do końca życia – aż trzy filmy z jego udziałem miały premierę po jego śmierci. Rok wcześniej, również z powodu nowotworu, zmarła jego żona Jessica Cadwalader, aktorka teatralna i autorka książek dla dzieci.