Liczne role w filmach różnych gatunków dowodzą jego wszechstronności, ale trudno wyobrazić go sobie jako bezwzględnego złoczyńcę. Najczęściej odgrywał poczciwych, nieco naiwnych obywateli, którzy okazują się na tyle silni, by pokonać własne słabości. Oscar za rolę w Filadelfijskiej opowieści (1940) George’a Cukora potwierdził, że aktor doskonale radził sobie w kameralnych komediodramatach z elementami romansu. I w tym klimacie była utrzymana nawet jego wczesna rola westernowa – w filmie Destry znowu w siodle (1939) George’a Marshalla. Okres 1948-50 można uznać za przełomowy w dorobku Stewarta, ponieważ pokazał się z nieco innej strony i w innych gatunkach, tworząc dla siebie dwie drogi artystyczne. Pierwsza to seria nowatorskich thrillerów Alfreda Hitchcocka z czterema świetnymi kreacjami Stewarta. Druga została zainicjowana filmami z 1950 roku: Winchester '73 reż. Anthony’ego Manna i Złamana strzała reż. Delmera Davesa. Aktor zadomowił się na Dzikim Zachodzie, odgrywając wzbogacone rysem psychologicznym postacie w przemyślanych dziełach Manna (w sumie zagrał w 8 jego filmach, w tym 5 westernach). W latach 60. nawiązał współpracę z Johnem Fordem. Z ich wspólnych filmów najciekawiej prezentuje się Człowiek, który zabił Liberty Valance'a (1962). W kolejnym filmie Forda, Jesień Czejenów (1964), wcielił się w Wyatta Earpa. Pracował też z Andrew V. McLaglenem, świetny rezultat osiągając szczególnie w antywojennym obrazie Shenandoah (1965).