Podczas kampanii filipińskiej (1944–1945) służył jako porucznik w 1. Dywizji Kawalerii. Odznaczony Srebrną i Brązową Gwiazdą oraz Purpurowym Sercem. Wykorzystując wojskowe szkolenie z szermierki zdobył pracę w Hollywood jako kaskader przy Trzech muszkieterach (1948, reż. George Sidney). Następnie trafił do Batjac Productions, gdzie wymyślał fabuły i pisał dialogi, ale upłynęło sporo czasu zanim wreszcie zrealizowano jego scenariusz. Doskonale dogadywał się z Buddem Boetticherem, oficjalnie zrobili razem cztery filmy – trzy według oryginalnych scenariuszy Kennedy’ego i jeden według opowiadania Elmore’a Leonarda (Szlachetny T – 1957). Ale Boetticher tak cenił jego pracę, że prosił go również o poprawianie cudzych scenariuszy. W 1961 zadebiutował jako reżyser filmem The Canadians według własnego scenariusza. Nie był to udany debiut. Pierwszym jego sukcesem na stanowisku reżysera był trzeci film – komediowy western Szalony koń (1965) z Glennem Fordem i Henrym Fondą. W międzyczasie kręcił też odcinki seriali. Był bardzo płodnym filmowcem – w ciągu dwóch dekad zrealizował 17 filmów kinowych i sporo telewizyjnych. Western był jego głównym polem działania. Wyróżnić można dwa filmy z Johnem Wayne’em Wóz pancerny (1967) i Rabusie pociągów (1973) oraz „rape and revenge” na Dzikim Zachodzie, czyli Hannie Caulder (1971) z Raquel Welch.